Parallélement à ses débuts d'acteur, Jesse démarre une carriére musicale.
Il débute dans un boys band appelé Sugar Beats avec ceux groupe, Jesse sort 4 albums. Puis Jesse passe un casting pour rejoindre un nouveau Boys band, Dream street. Il en est le plus jeune. Les dreams street ont fait les premières parties des concerts de Britney Spears. Leur premier album a vite était numéro 1 des ventes et a vite atteint le disque de platine.Le groupe se sépare en 2001 à la suite de divergences avec leurs producteurs.
Après avoir tourné plusieurs films avec Anne Hathaway, il fait un duo avec l'actrice sur une reprise d'Elton John, « Don't go breaking my heart » pour le film de miramax : Ella enchanted.
Jesse a aussi fait un single pour disney Mania : « the second star to the right » pour Peter Pan.
Une autre de ses chansons « The best day of my life », a servi pour le générique du film A cinderella story, mettant en vedette Hilary Duff.
Chanteur et auteur confirmé Jesse enregistre son premier maxi-CD, appelé « Jmac » sorti en Juillet 2003. Quelques mois plus tard suit l'album « Beautiful soul » en février 2004, suivi d'une tournée en Janvier 2005.
La chanson titre, sortie en single le 14 février 2004, devient un gros succés aux USA.
Le meme mois, son album est récompensé disque de platine. (Dommage, qu'il ne soit pas sorti en France )
Son second album « Right where you want me » sorti le 19 septembre 2006 au USA et le 24 mars 2007 en France. Le premier single issu de l'album s'intitule « Right where you want me ». Le second est « Just so you know », ballade rock très accrocheuse.
Son prochain album est prévu courant 2008.